Un modo facile per tenere traccia della tua musica per genere o artista consiste nel creare delle Playlist Speciali. Una Playlist Speciale esegue continuamente ricerche nella libreria musicale per trovare nuove tracce corrispondenti ai criteri da te impostati. iTunes ti offre delle condizioni da impostare come criteri per le Playlist Speciali, tra cui artista, album, anno, nome del brano, data dell'ultima riproduzione, data in cui è stato aggiunto, genere, compositore, classifica, conteggio e altri ancora. Ad esempio, potrai volere tutti i brani R&B/Soul raccolti in una playlist. Se configuri una Playlist Speciale, questa raccoglierà ogni brano R&B/Soul nella libreria e aggiungerà continuamente alla playlist le nuove canzoni R&B/Soul che importerai in futuro nella libreria.